체당금신청은어렵나요

안녕하세요
회사가폐업신고하면서 그만두게되었는데 실질적사장과서류상사장이 있습니다.
실질적으로 업무지시및 월급을 주신 사장님께 임금과퇴직금을 못주었다는 확인서와 퇴직금계산서를 가지고 있습니다.
1.노동청에 고소를 하였더니 고소된 사장이 상습적으로 고소가 되고 가지고 있는 재산이 없는데 고소를 해보았자 소용이 없을 것같다면서 근로감독관이 합의를 보기원합니다. 그런데 제가 근무하면서 보았던 내용은 고소당한 사장은 법원에서 지급명령서를 받았으면서도 지급을 안해주는 경우가 있었습니다. 그럼 제가 돈을 받을 수 있는 방법은 없나요
2. 체불금품확인서를 가지고 체당금신청을 하려고 한다고 하니  금액도 적고(7백만원) 혼자서 하면 거의 90%는 포기해야한다고 근로감독관이 말합니다. 정말 혼자서는 어렵나요,신청한다면 어느정도 걸려 받을수있을까요
감사합니다.