연차휴가 관련 질문

안녕하세요
노동발전을 위해 힘써주시는 모든 분들께 감사드립니다

저는 회사에서 인사를 담당하고잇습니다. 저희 회사는 직원 정년이 58세인 회사입니다
이번에 20년 근속후 부장으로 정년퇴직을 하고 촉탁으로 위촉되는 분이 계십니다
1) 12월31일부 정년퇴임후, 퇴직정산되었으나, 연속적(1월1일부)으로 촉탁위촉될 경우
2) 12월31일 정년퇴임후, 퇴직정산 되었으며, 1월 중순에 촉탁위촉이 된 경우

이럴땐 어떻게 연차일수를 적용하여야 하나요

고견 부탁드립니다

감사합니다