퇴직금지급 여부

수고가 많으십니다.
다름이 아니오라 퇴직금 지급여부에 관해 문의를 드리려 합니다.

저는 1997년 5월2일 "A"(5인 이상 법인)라는 회사에 입사를 하여
근무중 "A"라는 회사가 "A","B"의 2개의 회사로 나뉘어졌습니다.
저는 이때 "B"라는 회사로 옮기게 되었는데 이회사는 사장과 저 2명뿐이며
개인사업자로 등록이 되었으며 "A"라는 회사와는 전혀 별개의 회사입니다.

이때 "A"라는 회사에서는 저한테 퇴직금을 정산하였으나 저희 사장과
"A"라는 회사에서 퇴직금 정산을 하셨던 분이 저한테 이돈을 받을래
아니면 "B"사 사장이 가지고 있을까 하고 물어 봤습니다.
이때 저는 당연히 퇴직금을 소급적용 해주려고 하나 보다 하고
저희 사장한테 가지라 했습니다.
("A"사에서 퇴직금 정산을 하셨던 분도 같은 생각이었습니다.)

그런데 최근에 퇴직을 하고 퇴직금이 얼마정도 되냐고 물어봤더니
그당시 정산하였던 퇴직금 액수만 줄수 있다고 하는 것입니다.

당시 정황으로 보나 "A"사에서 정산을 하셨던 분도 저와 같은 생각이었는데
이제와서 5인미만은 퇴직금 적용이 안되니 그돈만 준다고 하는 것입니다.

현재 상황은 위와 같고요 제가 궁금한점은

1.만일 재판을 하면 제가 승소할 수 있을런지요?
("A"사에서 정산하셨던분이 당시 정황을 증언 해주신다고 하였습니다.)
(퇴직금에 관해서는 당시 어떠한 문서 같은 것은 없었습니다.)

2.일정한 기간동안 임금과 퇴직금을 받지 못한 상태에서 노동부에 고발을 해서
그돈을 받았다 하더라도 사장은 법적인 조치를 받게 되는지요?
(뚜렷한 이유없이 체불을 한 경우 입니다.)

이상입니다 .
그럼 안녕히 계십시요.